Pierwsza edycja legendy rozpoczęła się 26 maja 1923 roku. Areną zmagań były publiczne drogi dookoła Le Mans. Początkowy plan zakładał, że rozegrane zostaną tylko 3 edycje. Pierwszymi dominatorami byli Francuzi, Brytyjczycy oraz Włosi. Jakie ekipy wygrywały wtedy najczęściej? Bugatti, Bentley oraz Alfa Romeo. Pod koniec lat 40-stych obiekt został przebudowany i powrócił do kalendarza po przerwie spowodowanej wojną. Do głosu zaczęło dochodzić wtedy Ferrari, którego dominacja została przerwana dopiero w 1969 roku, kiedy to swoją serię rozpoczął Ford z modelem GT40.
Wyścig odbywa się w czerwcu, kiedy warunki dla zawodników są wręcz ekstremalne. Rozpoczyna się on popołudniem jednego dnia, kończy o tej samej godzinie dnia następnego. Podczas 24 godzin zawodnicy pokonują dystans ponad 5000 km, z rekordem ustanowionym w 2010 roku, kiedy to najlepsza załoga przejechała łącznie 5410 km.
Na trasie w tym samym czasie trwają zmagania w czterech klasach – LMP1 i LMP2 dla prototypów oraz GTE Pro i GTE AM dla samochodów GT. Począwszy od samego początku zespoły ścigały się w składach 2, lub 3-osobowych. Zdarzało się też, że zawodnicy tacy, jak Pierre Lavegh, czy Eddie Hall startowali sami, jednak taka praktyka została później zabroniona.
Podczas wyścigu 24 godziny Le Mans obowiązuje kilka szczególnych zasad, które nie mają miejsca nigdzie indziej. Wiele dotyczy procedur w alei serwisowej. Dla przykładu – podczas tankowania samochód musi być wyłączony. Nie tylko zmniejsza to ryzyko pożaru, ale także ma dowieść odporności auta na ekstremalne warunki wyścigu – musi być ono zdolne do ponownego zapłonu w każdym momencie. Podczas tankowania żaden mechanik nie może pracować przy samochodzie (z wyjątkiem tych pomagających przy zmianie zawodników).
Le Mans towarzyszą także wieloletnie tradycje, jak np. ta, że start do wyścigu odbywa się poprzez machnięcie francuską flagą, czemu towarzyszy zazwyczaj przelot odrzutowców zostawiających za sobą niebieskie, białe i czerwone smugi. Podczas Le Mans po raz pierwszy kierowca świętował poprzez tryskanie i rozlewanie na innych szampana – stało się to w roku 1967, kiedy wygrał reprezentant Forda – Dan Guerney.
Start do wyścigu niegdyś przeprowadzany był w szczególny sposób – samochody ustawione były na całej długości alei serwisowej, a zawodnicy na znak startu przebiegali do nich przez szerokość prostej startowej, odpalali silnik i ruszali do wyścigu. Często wiązało się to z niedopatrzeniami pod względem bezpieczeństwa. Zaoponował temu Jacky Ickx, który w 1969 roku na znak protestu przeszedł do auta bardzo spokojnie i bezpiecznie zapiął pasy. Podczas przechodzenia przez drogę został on niemal potrącony przez Johna Woolfe’a. Woolfe zginął na pierwszym okrążeniu wyścigu, Ickx wygrał. Począwszy od 1970 roku procedura dalej zakładała start samochodów stojących w rzędzie na wysokości alei serwisowej, jednak zawodnicy siedzieli już bezpiecznie zapięci pasami w środku.
Wyścig odbywa się na Circuit de la Sarthe, który jest połączeniem normalnego toru oraz dróg publicznych w okolicy miasteczka Le Mans. Długość toru wynosi 13 629 m. W roku 1923 zwycięska załoga pokonała w przeciągu 24 godzin 128 okrążeń. Rekord padł w roku 1971, kiedy to Helmut Marko i Gijs van Lennep przejechali 397 kółek.
